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[일반화학실험] [유기화학실험] 재결정 레포트
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재결정 결과레포트(Recrystallization Report)
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일반화학실험 재결정
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일반화학실험 재결정
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이공계실험 | 일반화학실험 | 재결정과 거르기 | 의약품연구 | IT
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- Most searched keywords: Whether you are looking for 이공계실험 | 일반화학실험 | 재결정과 거르기 | 의약품연구 | IT 이 실험에서는 아세트아닐라이드와 벤조산의 혼합물을 분리해서 재결정 방법으로 정제한다. 두 화합물은 모두 물에 조금씩 녹지만, 벤조산은 염기성 용액 … TIP 1. 산-염기 성질을 이용하여 용해도가 비슷한 두 물질을 분리하고 정제한다. 2. 화합물의 용해도 차이를 이용해서 온도를 변화시킴에 따라 결정을 분리한다. 혼합물의 분리 자연에서 분리..이공계실험 | 의약품 연구 | IT
방문 감사합니다. 이공계 관련 학습에 도움이 될 수 있는 블로그가 되도록 노력하겠습니다.
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일반화학실험#2 재결정과 거르기(Recrystallization and filtration) 보고서(리포트), 내용총정리
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- Most searched keywords: Whether you are looking for 일반화학실험#2 재결정과 거르기(Recrystallization and filtration) 보고서(리포트), 내용총정리 Exp2. Recrystallization and Filtration (재결정과 거르기). 일반화학실험 2번째 포스팅 ✓ 대학교 수업자료는 영어로 제공되기 ▼ Exp1. 유리세공 ▼ 일반화학실험#1 유리세공 (Glass Blowing and Capillary) 보고서(레포트), 내용총정리 Exp1. Glass Blowing and Capillary (유리세공) 🧪 일반화학실험 1번째 포스팅 ✔ 대학교 수업자료..
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Exp2 Recrystallization and Filtration (재결정과 거르기)
참고 교재
1 실험목적
2 실험원리 이론적배경
3 준비물 실험기구 및 시약
4 실험방법
5 실험결과
6 주의 및 참고사항
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재결정과 혼합물의 분리[예비 보고서]
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[일반화학실험] [유기화학실험] 재결정 레포트
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1. 실험목표
(a) 불순물을 포함하고 있는 고체 화합물을 결정법을 이용하여 분리하고 정제할 수 있다.
(b) 녹는점을 측정하여 정제된 물질의 순도를 측정할 수 있다.
2. 기구&시약
(a) Apparatus (기구)
스탠드 1개, Hot plate 1개, 250mL Erlenmeyer Flask 1개, Magnetic Stirring bar 1개, 거름종이, 시계접시, Funnel 1개, Buchner Funnel 1개, 감압 플라스크 1개, 비커, 모세관, 녹는점 측정 장치
(b) Reagent (시약)
벤조산(Benzoic Acid ), 활성탄(active carbon), 증류수
3. 시약조사
Correct Name Formula 화학식량
(g/mol) 밀도 (g/cm 3 ) 녹는점 ( °C) 끓는점 ( °C) Benzoic acid C7H6O2 122.123 1.2659 122 250 Water H2O 18.01528 0.997 0 100 Activated Carbon
(Charcoal) C 12.01 1.8 3500 –
∙Benzoic Acid (벤조산)
벤조산은 방향계 카복실산으로 상온에서는 흰색의 결정으로 존재한다. 분자식은 C7H6O2으로 카복시기 (-COOH)가 벤젠고리에 붙어있는 형태이다. 다량을 섭취할 시 에는 복통, 구토가 발생할 수 있고 피부에 계속 남아있을 때 통증이 발생할 수 있다.
∙Water (물) – Distilled Water (증류수)
증류수는 물을 가열했을 때 발생하는 수증기를 냉각시켜 정제된 물을 말한다. 증류수는 수돗물이나 우물물을 가열하여 수증기를 발생시키고, 만들어진 수중기를 냉각시켜 얻을 수 있다.
∙활성탄 (Activated Carbon)
활성탄은 대부분 탄소로 구성된 물질로, 다공성이라는 특징을 가지고 있어서 표면적이 넓고 흡착력이 강하다.
4. 이론
(a)용해도
그림1. 용해도 곡선
용해도는 용질이 용매에 포화상태에 도달할 때까지 녹을 수 있는 양의 한도를 의미하며, 일반적으로는 용매 100g에 최대한 녹을 수 있는 용질의 질량 (g)을 의미한다. 사용하는 단위에 따라 용해도는 몰랄 농도, 몰농도, 퍼센트 농도 등으로 표현할 수 있다. 용해도는 온도, 용매의 종류, 용질의 종류에 따라 달라지는데 일반적으로는 온도 상승에 따라 고체는 용해도가 증가하고 기체는 감소한다. 변화하는 온도에 따른 용해도를 표현한 것을 용해도 곡선이라고 부른다.
용해도에 영향을 끼치는 압력, 온도와 같은 요인 외에도 공통이온효과가 있다. 공통이온효과는 르샤틀리에의 원리에 의해 설명 가능한데, 수용액 속에 들어 있는 이온과 동일한 이온을 용액속에 녹이려는 경우, 평형이 이동하는 현상을 설명한다. 이 때, 평형은 이온의 농도를 감소하는 방향으로 움직이게 된다.
(b) 재결정법
재결정법은 용해도 차이를 이용하여 결정성 물질을 정제하는 일이다. 즉, 정제하고자 하는 고체를 적당한 용매에 가열하여 용해하거나 농축하여 포화용액으로 만든 후 이것을 서서히 냉각하면 용질의 용해도가 감소되어 다시 결정으로 석출된다. 이 침전물들을 여과하면서 이 성분을 결정으로 정제할 수 있다. 용액 속에 함유되어 있는 소량의 불순물은 포화상태가 되지 않기 때문에 한 번에 제거하는 것은 어렵다. 이 과정을 되풀이하면서 결정의 순도를 높이는 과정을 재결정이라고 한다.
(c) 재결정 과정
(1) 적당한 용매를 선택한다.
(2) 정제하려는 물질을 용매의 끓는점 또는 그 근처의 온도에서 용해시킨다.
(3) 그 후 용액을 여과한 뒤 온도를 낮추어 결정을 형성시킨다.
(4) 결정을 건조시킨다.
(d) 용매 선택 기준
(1) 용질과 불순물에 대한 온도계수가 맞아야한다. 이는 정제하고자 하는 물질은 일상적으로 뜨거운 용매 속에서 완전히 녹고 차가운 용매 속에서는 잘 녹지 않는 반면 불순물은 차가운 용매에도 잘 녹아야한다.
(2) 말리기 쉽도록 용매의 끓는점이 낮아야한다. 용매의 끓는점이 너무 높은 경우, 오븐의 온도를 매우 높은 온도로 설정해야하기 때문에 위험하고 시간이 오래 걸린다.
(3) 용질과 화학반응을 일으키지 않을 용매를 선택한다.
(e) 여과
여과는 액체와 고체가 혼합된 물질을 입자의 크기 차이를 이용하여 분리하는 방법이다. 여과액은 거름종이와 같은 장치로 한번 거른 이후에 통과한 액체만 모은 것이다. 여과는 크게 두 종류로 나뉘는데 단순 여과와 감압 여과로 나뉜다. 단순여과는 중력여과라고도 불리며 쉽게 진행된다는 장점이 있으나 효율이 떨어진다는 단점이 있다. 감압 여과는 압력을 감소시켜 흡인력을 이용하여 여과시키면서 효율은 더 높으나, 장치가 더 복잡하다는 단점이 있다.
(f) 녹는점 측정 장치
녹는점을 측정하는 것은 액체와 고체가 평행상태일 때의 온도를 측정하시다. 일반적으로 불순물을 포함하고 있는 고체는 일정한 온도 범위에서 녹는다. 일반적인 녹는점 측정 장친ㄴ 지름이 약 1mm 정도 되는 유리로 된 모세관 튜브를 이용한다. 녹는점 측정 장치를 이용할 때에는 고체의 녹는점 보다 약간 아래의 온도에서 천천히 가열하여, 시료와 온도계의 온도가 동일하도록 유지하는 것이다. 그러기 위해서는 분당2℃ 이하의 상승폭을 가지는 것이 바람직하다.
5. 실험 setting
A. 단순여과장치 준비하기
(1) 스탠드에 링클램프를 설치하고 그 위에 깔때기를 설치한다.
(2) 거름종이를 주어진 방법에 따라 접고, 깔때기 안쪽에 고정한다.
(3) 뜨거운 물을 이용하여 거름종이를 깔때기 안쪽에 흡착시킨다.
B. 감압여과장치 준비하기
(1) 뷰흐너 깔때기 위에 거름종이를 깔아준다.
(2) 뷰흐너 깔때기를 감압 플라스크 위에 고정하고 aspirator와 연결된 호스를 감압플라스크의 돌출부에 끼운다.
(3) 거름종이는 용매(증류수)를 사용하여 뷰흐너 깔때기에 단단히 밀착시켜준다.
6. 실험과정
A. 벤조산 재결정화
(1) 벤조산을 2.042g을 측정하여 250ml 삼각 플라스크에 담는다.
(2) 증류수를 40ml를 삼각 플라스크에 담는다.
(3) 용액을 젓기 위해 마그네틱 바를 삼각 플라스크에 넣고, 가열교반기를 조정하여 용액을 가열 및 교반시킨다.
(4) 벤조산이 완전히 녹을 수 있도록, 증류수를 조금씩 추가해준다. (실제 실험에서는 약 100ml까지 추가하였음)
(5) 벤조산이 완전히 녹은 후 10-15ml 정도의 뜨거운 증류수를 넣어준고, 약간 식을 수 있도록 가열교반기에서 내린다.
(6) 활성탄 0.2g을 준비하여 거품이 많이 생기지 않도록 약수저를 이용하여 조금씩 삼각 플라스크에 넣어준다.
(7) 활성탄을 넣은 용액을 다시 가열교반기에 올려서 가열하면서 섞는다.
(8) 설치되어있는 여과장치에 용액을 여과한다.
(9) 데운 증류수를 거름종이 위에 넣어주면서 생성된 결정을 녹인다.
(10) 걸러진 용액은 시계접시를 덮어 가만히 둔다. 이때, 결정의 크기가 너무 크지 않도록 살짝 흔든다.
(11) 걸러진 용액을 감압 플라스크를 이용하여 결정을 걸러낸다. 용액이 흐르지 않도록 조금씩 붓는다
(12) 증류수를 제거하기 위해 오븐에서 80도 20분 가량 말린다
B. 녹는점 측정하기
(1) 모세관 한쪽 끝을 달군 후, 시료를 1-2mm 넣는다.
(2) 모세관을 녹는점 측정장치에 넣고 시료의 녹는점보다 2-5도 정도 아래로 온도가 올라가도록 설정한다. 벤조산의 녹는점은 약 122도로 3도 낮은 119도까지 올라가도록 설정한다.
(3) 설정한 온도 (119도)에 도달한 후 다시 버튼을 눌러 1분당 1도씩 올라간다.
(4) 시료가 녹는지를 관찰하며 온도를 높인다.
(5) 녹는점에 도달하면 모세관 끝에 있던 시료가 녹은 것을 확인한다.
7. 실험 유의점
∙가열교반기를 이용하는 실험으로, 맨손으로 뜨거운 삼각 플라스크를 만지지 않도록 주의한다.
∙오븐에서 꺼낸 시료가 뜨거울 수 있으니 유의해서 만진다.
∙빠르게 재결정화 하려고 할 시에는 불순물이 섞일 수 있으므로 천천히 재결정화한다.
8. 결과
A. 벤조산
질량 (g) 재결정 전 벤조산의 무게 2.042 거름종이 무게 0.867 여과 후 무게 1.684 재결정 후 벤조산의 무게 0.817
수득률
B. 녹는점 측정 : 122.4℃
9. 고찰
(a) 오차가 생길 수 있는 모든 가능성을 생각하여 적어 보자.
오차
오차는 실험의 각 단계마다 발생했을 수가 있다.
∙벤조산을 질량을 측정하는 기구가 정확하지 않았다.
∙벤조산의 질량을 측정하고, 전부 삼각플라스크에 넣지 않았다.
∙벤조산을 녹인 용액을 여과하는 과정에서 일부 거름종이 밖으로 흘렀다.
∙충분히 식히지 않아, 벤조산이 용매에 녹은 상태로 여과되었다.
∙감압플라스크에 결정이 남아있다.
∙오븐에서 시료를 충분히 건조시키지 않아, 용매가 남아있다.
(b) 다음의 불순물들은 어느 과정에서 제거되었을 지를 실험 과정을 간단히 정리하면서 적어 보자.
(1) 유색 불순물 : 유색 불순물은 탈색제로 사용되는 활성탄을 넣으면서 제거한다. 이를 화학적 탈색법이라고 하는데, 유색물질을 분자가 더 작은 무색 물질로 화학적 변화를 일으키는 것이다.
(2) 불용성 불순물 : 뜨거운 증류수를 부어주면서 용액은 거름종이를 통과하고, 녹지 않은 불용성 불순물은 거름종이에서 걸러진다.
(3) 흡착하고 난 활성탄 : 흡착하고 난 활성탄은 불용성 불순물과 함께 거름종이에서 걸러진다.
(4) 용매에 대해 용해도가 큰 불순물 : 용매에 대해 용해도가 큰 불순물은 감압여과장치의 뷰흐너 깔대기를 통해 제거된다.
(5) 사용된 용매 : 사용된 용매는 감압여과과정에서 일차적으로 제거되고, 일부 남아있는 것은 오븐에서 증발의 과정을 통해 제거된다.
(c) 감압 여과와 중력 여과에 대해 간단히 조사하고 장단점을 비교해 보자.
여과는 유체를 여과매체를 통과시켜서 큰 입자는 위에 퇴적되게 하면서 유체로부터 고체입자를 분리하는 것이다.
중력여과는 깔대기를 이용하여 여과액이 중력에 의해 내려가는 원리에 의해 여과가 된다.
감압 여과는 여과기 아래의 있는 플라스크 내부의 압력을 감소해서 여과액에 대한 흡인력을 통해 여과하는 과정이다. 이는 일반적으로 실험실에서 뷰흐너 깔대기를 이용하여 진행이 되는데, 이 깔때기에는 여러 구멍들이 뚫려이어서
중력여과는 실험장치가 간단하여 쉽게 설치할 수 있다는 장점을 가진 것에 비해, 효율이 떨어져 완전한 여과가 어렵다는 단점이 있다. 그것을 보완하는 것이 중력여과인데, 감압장치를 이용하여 많은 양의 물질을 더 빠른 시간 내에 여과할 수 있으며, 더 완전한 여과가 가능하다. 즉, 용매가 더 쉽게 여과되어 빠져나갈 수 있다는 것을 의미한다.
(d) 우리의 실험에서 수득률을 높일 수 있는 가능한 방법을 실험 과정과 관련지어 생각하여 적어 보자. 가능한 방법은 모두 적어 보자.
수득률
수득률을 높이기 위해서는 우선 실험을 하는 과정에서 오차를 발생시키지 않도록 유의해야한다. 예를 들어, 용액을 깔때기로 옮기는 과정이나 용질을 녹이는 과정에서 용액이 튀지 않도록 유의해야한다.
수득률을 더 높이기 위해서는 용액의 용해도를 더 떨어뜨리기 위해서 용액을 더 오랜시간 식히는 것도 중요하다. 충분히 온도가 낮아지지 않았을 때에는 용질이 여전히 용매에 녹아있는 상태로 존재할 수도 있기 때문이다.
(e)순수한 벤조산의 녹는점과 우리가 얻은 벤조산의 녹는점을 비교하여 보자.
순수한 벤조산의 녹는점은 122.4℃이고 실험으로 얻은 벤조산의 녹는점은 122℃로 거의 비슷하게 나타났다.
(f) 결정화를 위해 적절한 용매를 선택하기 위해서 고려해야 할 요소는 무엇이 있는지 조사하여 보자.
적절한 용매를 사용하기 위해서는 용매는 순수한 물질이여야 하고 용질과 화학반응을 하면 안된다. 우리가 사용한 용질은 벤조산이었기 때문에 벤조산과 화학반응을 하지 않는 용매인 증류수를 선택해야 한다. 또한, 끓는점이 너무 높은 경우에는 용매가 증발하는 과정에서 너무 오랜 시간이 걸리기 때문에 물과 같이 비교적 낮은 끓는점을 가진 용매가 사용하기에 유용하다.
[자료출처]표준일반화학실험
Benzoic Acid: https://en.wikipedia.org/wiki/Benzoic_acid
Water: https://ko.wikipedia.org/wiki/%EB%AC%BC
활성탄: https://ko.wikipedia.org/wiki/%ED%99%9C%EC%84%B1%ED%83%84
용해도: https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%9A%A9%ED%95%B4%EB%8F%84
용해도 곡선 (그림1): https://www.scienceall.com/%EC%9A%A9%ED%95%B4%EB%8F%84-%EA%B3%A1%EC%84%A0solubility-curve-2/
용매의 선택:
https://chem.snu.ac.kr/communitity/communitity_read.asp?p_part=&p_item=&page=1&board_code=002002&comm_seqno=63&seqno=1676
녹는점 측정 장치: https://www.cheric.org/files/education/property/mp.pdf
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재결정 결과레포트(Recrystallization Report)
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오늘은 재결정 결과레포트를 포스팅 하러 온 화학을 전공한 공돌이입니다. 일반 화학 실험으로 대학교에서 재결정 실험을 많이 하는데요, 본 재결정 결과 레포트 참고하시면서 양질의 재결정 레포트를 작성하시길 바랍니다.
■ 재결정(Recrystallization)이란?
재결정은 고체 혼합물 중에 한 화합물의 순도를 높게 얻기 위해 고체의 결정 구조를 재배열함으로써 불순물은 모액(mother liquor)에 남게 하는 것이다. 이렇게 얻어진 생성물은 녹는점(melting point) 측정법을 통하여 시료의 분석과 순도를 가늠할 수 있다. 즉, 두 가지 이상의 물질들이 섞인 혼합물을 가열하여 결정을 녹인 후, 다시 냉각하여 상대적으로 용해도가 낮은 고체 물질만 선택적으로 결정화하는 방법이다.
용매 내에서 대부분의 유기 화합물에 열을 가하면 결정 구조가 분해되어 용해된다. 일반적으로 결정을 용매 중에 가열 용해 시킨 후, 실온 또는 그 이하까지 서서히 냉각하여 용해도를 줄이면, 처음 고체가 용액으로부터 분리되어 순수한 결정화 물질이 용액으로부터 분리되고, 불순물은 용융액이나 용액 속에 남아 있게 되어 이 용액을 여과건조시켜 순수한 물질을 얻을 수 있다.
■ 재결정의 종류는?
1) Single-solvent recrystallization(단일 용매 재결정)
물에 소금을 넣는 것처럼 용매 하나를 써서 재결정을 하는 것이다. 재결정의 경우 여러 용질을 넣는 게 아니라 어느 정도의 순도가 확보되어 있는 물질을 추가적으로 정제를 할 때 사용된다. 끓이고 나서 식혔는데 석출이 안될 경우 Seed를 넣는다. Seed는 재결정을 하는 물질과 비슷한 성질의 물질을 쓰면 좋다. 그렇게 되면 Seed를 기점으로 결정이 생기게 된다. Seed가 없다면 벽을 살살 긁어줘서 자극을 줌으로써 결정을 생기게 할 수도 있다.
참고) Seed crystal(종정) : 과포화 용액에서 결정을 석출할 때, 결정의 석출 속도를 높이고 또한 미소결정이 되는 것을 방지하여 결정의 크기를 균일하게 하기 위해 첨가하는 같은 종의 미결정을 말한다.
2) Hot-filtration recrystallization(뜨거운 여과 재결정)
먼지같은 불순물이 들어가 있는 경우, 먼지는 용매에 녹지 않는다. 이러한 녹지 않는 것에 대해 계속 용매를 투입하여 나중에 식혀도 과포화 상태를 만들 수 없을 것이다. 그렇기 때문에 이러한 불용성 불순물을 제거하기 위해서 hot-filtration recrystallization을 하는 것이다. 이는 ‘뜨거운 여과’라고 하는데, 끓는 상태에서 여과를 해줘서 그 불용성 불순물(먼지 등)들을 제거해주고 다시 재결정을 시키는 형태로, 높은 수율을 얻기 위해 반드시 필요한 작업이다.
3) Multi-solvent recrystallization(다중 용매 재결정)
good solvent, anti solvent, poor solvent라는 개념이 있다. 한 용매를 가지고 재결정을 하기 어려울 때는 용해도를 적당하게 맞춰주기 위해서 잘 녹는 용매와 잘 녹지 않는 용매 두 개를 섞어서 재결정을 하게 되는데, 먼저 잘 녹는 용매의 최소량에 용질(재결정을 할 물질)을 녹이고, 그 다음에 anti solvent를 적당량 집어넣게 되면 석출이 시작되는 형태이다. 그러나 이 방법은 고도의 기술이 필요하다.
4) Slow evaporation
이 재결정 방법의 예는 염전을 생각하면 된다. 화합물을 완전히 녹인 다음에 천천히 식히게 되면 천천히 과포화가 된다. 그럼 계속 조금씩 석출이 되면서 결정이 만들어지는데, 이 방법은 순도를 증가시키는 측면에서는 좋지 않다. 이 방법은 큰 결정이 필요할 때 사용하는 방법이다.
참고) 가장 일반적인 재결정법은 Single-solvent recrystallization, Hot-filtration recrystallization 이렇게 두 가지이다.
■ 재결정(Recrystallization)에 영향을 끼치는 요인
1) 재결정 속도(recrystallization rate)
재결정 속도는 가능한 한 느린 결정화 속도가 바람직하다. 결정이라는 것이 결정들끼리 서로 뭉쳐야 가장 낮은 E 준위를 갖게 되어 가장 안정한 상태가 되는데, 이를 너무 빨리 결정화시키면 결정이 급격하게 성장되어 불순물들이 채 빠져나오지 못하고 같이 섞여버리게 된다. 결국 높은 순도를 얻을 수 없을 것이다.
결정화를 빠르게 시킬 경우, 열역학적 평형보다 kinetic(시간적) 평형이 먼저 도달하면서 불순물이 끼게 된다. 이 결과 상대적으로 낮은 순도를 얻게 된다. 반면에 결정화를 느리게 시킬 경우, 비록 불순물과 섞여 있다고는 해도 결정화가 되면서 점차 분리가 되므로 높은 수율을 구할 수 있다고 설명할 수도 있겠다.
2) 재결정 용매 조건(The condition of recrystallization solvent)
– 온도에 따른 용해도 차이가 커야 한다.
-> 온도를 조금만 올려도 용해가 많이 된다면, 그 만큼 용매 사용량이 줄어들 것이다.
– 증발이 잘 되어야 한다.
– 독성이 없고, 폭발성이 없어야 한다.
– 저온 또는 고온에서 product와의 반응성이 없어야 한다.
-> 만약 product와 반응을 한다면 반응물이 생성되면서 높은 수율을 얻지 못할 것이다.
– 결정을 얻기 쉽도록 용매의 끓는점은 낮을수록 좋다.
– 용질의 녹는점보다 용매의 끓는점이 낮은 것이 좋다.
– 용매는 정제하고자 하는 물질과 화학적으로 반응하지 않아야 한다.
■ 실험 목적
1) 온도에 따른 용해도 차이에 대해 이해하고, 이를 유기물 정제에 활용한다.
2) 실험을 통해 재결정의 원리 및 방법을 이해하고, 개시제의 순도의 중요성을 파악한다.
■ 실험 기구, 용매 및 시약
실험기구
100mL RB, HOT Plate, Stir bar, Clamp, Supporter ring(X), Glass filter, 여과지, 메스 실린더, 스포이드, 물중탕에 쓰일 바가지
시약
AIBN, 에탄올
■ 실험 방법
1) 100mL 2-neck flask에 4g의 AIBN을 소량의 재결정 용매와 magnetic bar을 넣은 후에 반응 장치를 설치한다.
-> 실제로는 4g 대신 2g의 AIBN을 넣었다.
2) 2-neck flask 내부 온도가 약 35~45‘C를 이루도록 유지한다.
-> 플라스크의 내부 온도가 60도가 넘어가는 순간 AIBN이 파괴가 된다. AIBN이 파괴되면 재결정화 되지 않고 불순물로 빠져버리게 되는데, 그렇게 되면 수득률이 적어질 수 밖에 없다. 그러므로 물중탕을 하고 또한 온도계를 꽂아서 가능한 한 40~50‘C 사이를 유지하였다.
3) AIBN이 완전히 녹을 때까지 재결정 용매를 소량 씩 수 회 첨가한다.
-> 잘 녹지 않는다고 해서 용매를 계속 붓는 것은 문제가 있다. 녹지 않는 것에 대해 계속 용매를 투입하게 되면 이를 나중에 냉각시켜도 과포화 상태를 만들 수 없기 때문이다. 그러므로 최소한의 용매로 소량 씩 첨가해야만 지속적인 과포화 상태를 만들어주어, 후에 냉각시킬 때에 좋은 수득률의 AIBN을 얻을 수 있다.
4) AIBN이 완전히 녹으면, 서서히 상온으로 냉각시킨다.
-> 최대한 천천히 냉각시킬수록 높은 수율의 AIBN을 얻을 수 있다.
5) 결정 성장이 완료되면 감압여과 장치를 사용하여 고형 분을 회수한다.
6) 회수된 고체상의 AIBN을 진공 건조한다.
7) 무게와 순도를 체크한다.
■ 실험 결과
용해 시키고 남은 미량의 AIBN이다. (서로 뭉쳐 껌처럼 되었음을 알 수 있다.)
결정을 얻기 위해 찬물로 냉각시키는 과정이다.
우리 조는 순도 99% 이상인 약 0.17g의 AIBN을 얻을 수 있었다. 수득률은 약 8.5%를 나타냈다.
■ 고찰
재결정의 경우 실제로 화학물질을 만들어 내는데 있어서 대량 생산을 하는데에도 적용할 수 있는 방법이다. 대부분의 물질은 온도가 올라갈수록 용해도가 높아진다. (물론 온도가 올라갈수록 용해도가 낮아지는 예외적인 물질들도 있긴 하다.) 이 물질들을 용매를 가하고 열을 가해줌으로써 완전히 녹인 다음에 다시 식히게 되면 상온에서의 용해도 외의 나머지 용질들은 과포화가 되기 때문에 대부분 석출되게 된다.
개시제라는 것은 라디칼 중합을 할 때 사용되는 중합을 개시하는 물질인데 재결정을 통해서 정제해야 한다. 개시제를 많이 넣고 적게 넣고에 따라서 생성되는 고분자의 분자량을 조절할 수 있으므로 개시제의 순도가 중요한것이다. 재결정에 영향을 끼치는 요인은 재결정 속도와 재결정 용매 조건인데, 재결정속도는 가능한 한 느린 결정화속도가 바람직하다. 너무 빨리 결정화시키면, 결정이 급격하게 성장하여 불순물들이 채 빠져나오지 못하기 때문이다.
먼저 우리는 관을 시료에 마그네틱 바를 넣고, 발암 물질인 용매가 날라가거나 하면 위험할 수 있으므로 관을 연결하였다. 그 후 물중탕으로 용매를 끓이기 시작했다. AIBN의 녹는점은 약 60‘C 인데, AIBN이 녹아 들어가 있는 용매의 온도가 60’C가 넘어 버리면, 즉 AIBN이 60‘C 이상으로 올라가게 되면 열분해(photolysis)가 일어나 AIBN의 N=N(아조기)가 파괴되면서 2개의 라디칼이 생성된다. 라디칼은 반응성이 매우 좋기 때문에 다른 불순물이나 물질들과 쉽게 반응하므로 재결정 순도에 영향을 미칠 것이다.
그렇게 되면 수율이 적어질 수 밖에 없으므로 온도계를 꽂아서 60‘C를 넘어가지 않도록 유의하였다. 또한 가능한 한 천천히 느리게 실험하고자 했다. 실험의 목적은 높은 수율의 AIBN을 얻는 것이므로 될 수 있는 한 최적의 실험 조건에서 실험을 시작하기 위해 플라스크, 집게, 마그네틱 바 등을 모두 아세톤으로 닦아 불순물을 최소화하고자 했다. 용매는 최소한으로 사용하면서 위의 실험 결과 값에 나와 있는 각각의 온도와 용매의 양에 대해 최대한의 과포화 용액을 만들고자 하였다. 또한 잘 녹지 않는 AIBN을 깨끗한 수저로 저어주고 으깨어 용매에 녹아들어가도록 해 주었다.
1) 온도에 따른 용해도 차이가 작다면 어떻게 될지 생각해 보시오.
대다수의 물질들은 온도가 올라갈수록 그에 비례하여 용해도도 커진다. 하지만 증가하는 용해도의 크기가 작다면 아무리 온도를 많이 올려도 쉽게 용해시킬 수 없다. 그렇다면 온도를 증가시키는 것 보다는 가해주는 용매의 양을 늘려주어야 한다. 그렇다고 완전히 녹이기 위해서 계속 용매를 가하는 것은 문제가 있다. 녹지 않는다고 해서 무작정 계속 용매를 투입하게 되면, 나중에 온도를 내려 식힌다 해도 과포화 상태를 만들 수 없게 된다. 과포화 상태여야 낮은 온도에서 재결정이 되는데, 그렇지 못하게 되므로 결국엔 낮은 수율을 구할 수 밖에 없을 것이다.
참고) 이러한 불용성 불순물이 있다고 한다면 Hot-filtration recrystallization을 해 주어야 한다. 뜨거운 여과라고도 하는데, 끓는 상태에서 여과를 해줘서 그 불용성 불순물들을 제거해주고 다시 재결정을 시키는 그런 형태이다. 이는 높은 수율을 구하기 위한 방법이다.
2) 재결정 용매의 끓는점이 높을 경우 해결 방안에 대해 모색하시오.
재결정 용매의 조건으로는 결정을 얻기 쉽도록 용매의 끓는점은 낮을수록 좋고, 용질(AIBN)의 녹는점보다 용매(Ethanol)의 끓는점이 낮은 것이 좋다. 그래야 용매가 쉽게 날라가고 용질이 쉽게 재결정화 될 것이기 때문이다. 쉽게 설명하면 이것은 용매를 끓이게 되면 용해도가 증가하여 용질이 용매에 보다 많이 녹게 된다.
그런데 끓일 경우 용매의 끓는 온도 보다 용질의 녹는점이 더 낮아버리면 용매가 끓기 전에 용질이 녹아버리게 된다. 이는 용매에 의해서 녹는 것이 아닌 열에 의해서 녹아버리는 것이므로 재결정의 의미가 없어진다. 그러므로 재결정 용매의 끓는점이 높을 경우 용매가 쉽게 기화되지 못할 것이므로 용매의 끓는점을 낮춰 주어야 한다. 3가지 방법을 생각해 보았다.
– 고체와는 달리 액체의 경우에는 끓는점을 낮추기 위해 어떠한 물질을 첨가하는 것은 크게 도움이 되지 못하고 오히려 끓는점을 높이게 되는 경우가 많다. 그러므로 물질의 첨가보다는 주위의 압력을 낮춤으로써, 끓는점을 낮추어 재결정화 되는데 유리한 조건을 만드는 것이 좋다.
– 끓는점이 낮은 재결정 용매로 용매를 교체한다.
– ‘라울의 법칙’은 1888년 프랑스의 물리화학자 F.M.라울이 실험을 통해 발견한 법칙이다. 비휘발성 물질 용액에서, 용액 속 용매의 증기압은 용매의 몰분율에 비례하며, 또 용매의 증기압 내림률은 용질의 몰분율과 같다는 법칙을 말한다. 우리 실험에서 이를 적용한다고 가정하면 비휘발성 용질인 AIBN을 많이 가하여 에탄올 용매 내의 용질(AIBN)의 몰분율을 높임으로써 증기압을 낮추어 용매의 증기압을 낮출 수도 있고 적은 양의 몰분율을 사용하여 증기압을 낮추는 방법도 생각해 볼 수 있다.
3) 개시제의 순도가 낮다면 중합에 끼치는 영향에 대해 생각해 보시오.
개시제(Initiator)는 라디칼 중합을 할 때 사용 되는 중합 개시 물질이다. 이 개시제의 순도는 중합을 하는데에 있어 무척이나 중요한데, 개시제를 많이 넣고 적게 넣고에 따라 생성되는 고분자의 분자량을 조절 가능하다. 그렇기에 개시제의 함량이 중요한데, 개시제의 순도가 100%가 아니라면 우리가 원하는 중합도를 구할 수 없게 된다. 개시제의 순도가 낮다 보니 예상하였던 중합도보다 낮은 중합도를 얻게 될 것이고, 결국 더욱 작은 분자량을 갖는 고분자가 형성 될 것이다. 그렇기 때문에 개시제의 순도를 가능한 한 100%에 가깝게 만들어 줌으로써, 예상 중합도와 실제 중합도가 같은 값을 갖도록 오차를 줄이는 것이 중요하다.
4) 본 실험을 통해 얻어진 결과물에 대해 정성적, 정량적으로 분석해 보시오.
정량적 분석
우리 1조는 초기 AIBN 2g 중, 약 0.17g에 해당하는 AIBN을 재결정화 하였다. 또한 이에 대한 순도는 약 99% 이상이었다. 결과 값으로 수득률을 구해 보면,
AIBN의 수득률 = (0.17g / 2g) X 100% = 약 8.5%
즉, 약 8.5%에 해당하는 AIBN을 수득하였다.
정성적 분석
재결정을 하는 목적은 개시제 안에 같이 포함되어 있던 불순물 및 먼지를 분리하여 순수한 물질을 얻기 위해서인데, 용매에 녹아서 석출되는 것이 아니라 열에 의해서 녹았다가 석출이 되면 그냥 처음 상태 그대로 석출이 되는 것과 마찬가지이므로 재결정의 의미가 없어진다. 최소한의 용매를 사용한 뒤 포화 상태가 되면 온도를 가하거나 용매를 조금 더 가하거나 했어야 했는데 실질적으로 육안으로는 포화 상태가 되었는지 아닌지를 확실하게 확인할 수 없었다.
또한 온도를 급증시키면, AIBN끼리 서로 뭉쳐서 ‘껌’같은 형체가 되는데, 우리 조의 경우 AIBN이 더 이상 녹지 않아 조금의 용매를 첨가하는 것과 함께 온도를 살짝 올렸더니 약간의 AIBN 덩어리가 발생하였다. 온도를 갑작스럽게 올릴 시, AIBN끼리 반응하여 껌처럼 되는 현상이 발생하는데 이는 작은 수득률을 얻게 되는 원인으로 작용했을 것이다. 되도록 온도를 올리지 않고 일정하게 놔둔 상태에서, 용매만 조금씩 가하는 것이 높은 수득률을 얻는 데 도움이 되었을 것이다.
또한 최소한의 용매만을 사용해야만 AIBN이 녹아 들어간 지속적인 포화 용액이 되는데, 이를 간과하고 아직 포화 상태가 아닌 상태에서 용매를 계속적으로 더 가해주었기 때문에 후에 용매를 냉각시켜 식힌 뒤에 재결정도가 작았으며, 낮은 수득률을 얻게 된 것이다.
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일반화학실험 재결정
안녕하세요? 오늘은 일반화학실험 재결정에 대해서 말씀드리겠습니다.
1. 제목
재결정 (recrystallization)
2.실험목적
불순물을 제거하고 순수한 불질만을 얻어내기 위해 정제 방법 중 한 가지인 재결정법을 이용한다.
3. 실험 이론
1. 재결정
특정용매 혹은 특정온도 조건 하에서 서로 다른 용해도를 갖고 있는 물질들이 혼합물을 이루고 있을 경우, 그 용해도 차이를 이용하여 불순물을 제거하고 목적하는 물질의 순수한 결정을 얻어내는 방법이다. 정제 방법은 대부분의 고체의 용해도가 온도 상승에 따라 증가한다는 원칙에 기반을 둔다. 이것은 온도가 상승함에 따라 용매에 용해될 수있는 용질의 양이 증가한다는 것을 의미한다.
출처: https://chem.libretexts.org
2. 용해도
1) 용매의 성질
용질의 분자구조나 전기적 특성 등이 용매와 비슷하면 높은 용해도를 가진다.
예) 극성인 물과 소금, 일반적으로 이온 결합 화합물은 극성 용매에서 용해도가 크다.
2) 용질의 성질
용액의 농도가 크지 않으면 용질의 용해도는 다른 용질이 존재할 때 용해도에 별로 영향을 받지 않는다고 말할 수 있으나 공통이온을 가진 용질의 경우에는 상당히 크게 영향을 받아 용해도가 감소한다.
– 용해도 곡선
압력이 일정할 때 용해도는 온도에 따라 변화한다. 이 관계를 보통 가로축에 온도, 세로축에 용해도를 잡아 그래프로 나타낸 것이 용해도 곡선이다.
3) 용해도의 변화요인: 온도, 압력
ㄱ. 온도
– 르샤틀리에(Le chatelier)의 법칙: 화학 평형 상태에서 농도, 온도, 압력, 부피 등이 변화할 때, 화학 평형은 변화를 가능한 상쇄시키는 방향으로 움직인다. 용해도는 온도에 따라 크게 달라지는 편이다. 르샤틀리에 원리에 따라 녹는 과정이 흡열 반응이라면 용해도는 온도가 올라감에 따라 올라가고, 반대로 녹는 과정이 발열 반응이라면 용해도는 온도가 올라감에 따라 내려간다.
발열 반응 시 =>온도상승, 용해도 감소
흡열 반응 시 =>온도하강, 용해도 증가
ㄴ. 압력
– 모든 기체의 용해도는 용액에서의 각 기체의 부분압에 비례
– 액체 고체의 경우에는 압력에 의한 용해도의 변화는 거의 없다.
3. 결정 석출 법
1) 온도강하법
온도에 따른 용해도 차이가 있는 경우 혼합물 용액을 과포화 용액이 될 때까지 냉각시킴으로써 어느 한 물질을 침전으로 분리해낸다.
2) 증발온법
용액의 온도는 일정하게 유지하면서 용매를 증발시킴으로써 과포화용액을 만든다.(염전에서 소금 만들기)
3) 용매 이용법
특정 물질은 선택적으로 용해시킬 수 있는 용매를 사용해서 어느 한 물질을 용해시켜 분리해낸 후 나머지 물질을 침전 형태로 분리해낸다.
ㄱ. 용매의 선택
재결정법에 사용되는 용매는 다음 몇 가지 기준에 부합되어야 한다.
– 용질과 불순물에 대한 온도계수가 적합해야 한다. 즉 정제하고자 하는 물질은 이상적으로 뜨거운 용매 속에서는 완전히 녹고 반면에 차가운 용액에서는 가능한 불용성이어야 한다. (이렇게 하여야 용질의 회수량이 많다.)
– 마지막 단계에서 결정을 말리기 쉽도록 용매의 끓는점이 낮아야 한다.
– 용질의 녹는점보다 용매의 끓는점이 낮아야 한다.
– 용매는 정제하고자 하는 물질과 화학적으로 반응하지 않아야 한다.
ㄴ. 용해 재결정법의 일반적 순서
– 적당한 용매 선택
– 정제하고자 하는 몰분율 용매의 끓는점이나 그 근처의 온도에서 용해시킴
– 온도를 낮추면서 결정을 형성시킴
– 표면에 떠오르는 용액으로부터 결정을 거름
– 묻은 용액을 제거하기 위해 용매로 씻음
– 결정 말리기
ㄷ. 재결정 과정
a. 탈색
재결정시 용액이 색을 띠는 경우 이 용액 속에 존재하는 소량의 불순물을 제거하기 위해 다공성의 활성탄소를 첨가함으로써 불순물이 활성탄소에 흡착되도록 한다.
b. 더운 여과
결정을 용액에 용해하였을 때, 녹지 않는 고체형태의 불순물을 제거하기 위해 중력여과 방식을 사용한다.
c. 결정화
뜨거운 용액을 거른 후 이 용액을 실온에 방치하여 천천히 식게 한다. 급하게 식히면 작은 결정만이 생기기 때문이다.
d. 차가운 여과
– 중력여과
다른 장치의 설치 없이 깔때기에 여과지를 접어서 여과액을 부으며 중력에 의해 여과가 되어지는 것
– 감압여과
결정과 차가운 혼합물을 부흐너(buchner) 깔때기와 aspirator에 연결된 vacuum filter flask를 사용하여 감압여과 방법으로 여과하는 것
e. 결정의 세척
세척에 사용할 용매는 결정에 대해 용해도가 적은 것을 사용해야 하며 세척 전에 먼저 차가운 상태로 유지해야 한다.
f. 결정의 건조
– 대기 중에서 건조하는 방법
먼저 aspirator로 용매를 증발시킨 후 깨끗한 시계접시로 옮긴 후 후드 내에서 완전히 말린다.
– oven 사용 건조 방법
결정의 녹는점보다 20℃아래가 되도록 건조기 온도를 유지시켜 건조함
– 감압에 의한 건조방법
진공 건조기나 진공 데시케이터, 진공 플라스크 등을 사용할 수 있는데 이러한 방법은 기압이 낮아지면 용매의 기화점이 낮아지는 원리를 이용한 것으로 열에 대한 분해가 쉽게 일어나거나 대기압하에서 쉽게 승화하여 결정 등을 건조시킬 때 이용
4. 실험과정
1. 미지의 혼합물 3g을 100mL beaker에 취한 후, 10mL의 증류수를 첨가하고 완전히 용해될 때까지 가열한다.
2. 용액에 활성탄을 소량(시약 1/2스푼정도) 넣고 용액을 약 5분간 가열한다.
3. 접은 여과지와 funnel을 이용해서 여과한다.(이때 결정이 생겨서는 안 된다.)
4. 여과된 용액을 Erlenmeyer flask 내에서 냉각시켜서 결정을 형성
5. suction 장치를 써서 강압 여과한다.
6. 결정 색깔 확인, 결정을 watch glass에 옮겨 oven에서 10분간 건조하고 질량을 측정해서 목적물질의 weight %를 구한다.
5. 참고 문헌
1. 일반화학: 전북대 화학교실 저, 교학사 p.147~153
2. 화학: 이본수 외 4명 공저, 형설 출판사 p.174
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